Mail Them Pro - бесплатная продвинутая программа для массовой рассылки почты. В ней есть уже и поддержка SSL-шифрования (при работе с ящиками Google проблем не возникнет), и вставка нужного текста при выполнении определенного условия (например, можно вставить в письмо какие-то строки только для пользователей Mail.ru, пользователи же других серверов их не увидят в своих письмах), HTML с картинками подготовить несколько проще, чем в "NI Mail Agent" (программа Mail Them Pro сама делает все изменения в теге <IMG> и прикрепляет к письму картинки).